Webbläsaren som du använder stöds inte av denna webbplats. Alla versioner av Internet Explorer stöds inte längre, av oss eller Microsoft (läs mer här: * https://www.microsoft.com/en-us/microsoft-365/windows/end-of-ie-support).

Var god och använd en modern webbläsare för att ta del av denna webbplats, som t.ex. nyaste versioner av Edge, Chrome, Firefox eller Safari osv.

Enantioselective formal synthesis of tridemethylisovelleral

Författare

Summary, in English

A simple and efficient synthetic route to the bicyclic alpha,beta-unsaturated beta-keto ester methyl (3aS,7aS)-6-oxo-2,3,3a,6,7,7ahexahydro-1H-indene-5-carboxylate, a versatile intermediate in the synthesis of biologically active unsaturated 1,4-dialdehydes, is described. The synthesis includes a chirality introducing nonenzymatic asymmetric desymmetrization (ADS) reaction of a cyclic nieso-anhydride 4 and a modified Hofmann method for preparing exocyclic dienes. The ester was synthesized in a moderate overall yield (19%) from 6 and with an excellent enantioselectivity (> 90%).

Publiceringsår

2007

Språk

Engelska

Sidor

635-638

Publikation/Tidskrift/Serie

Tetrahedron Letters

Volym

48

Issue

4

Dokumenttyp

Artikel i tidskrift

Förlag

Elsevier

Ämne

  • Organic Chemistry

Status

Published

ISBN/ISSN/Övrigt

  • ISSN: 0040-4039