Att utveckla nya läkemedel börjar ofta med att kemister kan framställa rätt typ av molekyler. Men många biologiskt intressanta molekylstrukturer är komplicerade att bygga och kräver långa, tidskrävande synteser.
Den nya metoden bygger på att ljus används för att öppna upp en specifik typ av molekyl. Vilken slutprodukt reaktionen leder till avgörs sedan av reaktionsförhållandena.
– Det unika är att vi kan styra samma utgångsmaterial mot olika slutprodukter på ett ovanligt flexibelt sätt. Flera av de molekylstrukturer vi får fram har tidigare varit mycket svåra, eller inte alls möjliga, att nå med dagens metoder, säger Sebastian Clementson, biträdande universitetslektor i organisk kemi som leder forskargruppen bakom studien.
– En gnutta ändrade reaktionsförhållanden räcker för att leda reaktionen mot en helt annan struktur. Att kartlägga vilka förhållanden som leder vart krävde ett omfattande arbete, och det är det som gör metoden användbar för andra, säger han.
Forskarna visade också metodens användbarhet genom att för första gången syntetisera (-)-ent-melicodenone C, en så kallad naturprodukt – det vill säga en kemisk förening som bildas naturligt i levande organismer. Att en sådan molekyl kan nås visar att metoden fungerar även för framställning av avancerade molekyler.
Effektivare metoder för att bygga komplexa molekyler är en viktig förutsättning för att kunna utveckla och utvärdera nya läkemedelskandidater. Resultaten kan därför komma till nytta både inom läkemedelsutveckling, naturproduktsyntes och annan kemisk forskning.
– Förhoppningen är att metoden ska bli ett användbart verktyg för forskare som utvecklar framtidens läkemedel och andra värdefulla molekyler, säger Sebastian Clementson.
Studien genomfördes av Jacop Rydén, Eilidh Young, Wilma Olsson, Eskil Flodén, Mattias Tan och Sebastian Clementson vid Centrum för analys och syntes (CAS), Kemicentrum, Lunds universitet.
Länk till studien: Photochemical Ring Opening of Cyclopropyl Silyl Ethers Enables β–β Coupling, Radical-Polar Crossover and Annulation”, Angewandte Chemie International Edition