Secondary Metabolites from Mozambican Plants
Författare
Summary, in Swedish
Produkter som härrör från olika naturliga källor har använts i tusentals år av människor för deras vardagliga behov. Av dessa naturliga källor var växterna det mest prisvärda. Växtbaserade produkter användes för skydd, mat och som läkemedel. De medicinska egenskaperna hos växtbaserade produkter spelade en viktig roll i forntida civilisationer, och även i dagens dagar är de användbara på grund av deras medicinska egenskaper.
Baserat på erfarenheterna från människor över åren genom att utnyttja växtbaserade produkter eller sekundära metaboliter, syftade denna uppsats till att analysera de kemiska komponenterna hos vissa växter från den moçambikiska floran som används i traditionell medicin för behandling av olika sjukdomar. Extrakt av växtarterna Cadaba natalensis (Capparaceae), Clematis viridiflora (Ranunculaceae), Brachylaena discolor (Asteraceae) och Senna spectabilis (Fabaceae) växtarter undersöktes för deras kemiska beståndsdelar.
Genom fraktionering baserat på olika kromatografiska metoder isolerades 40 metaboliter och deras kemiska strukturer bestämdes. Av dessa konstaterades tre nya metaboliter. Totalt sett isolerades 40 sekundära metaboliter som hör till de tre huvudklassen av sekundära metaboliter och deras strukturer bestämdes genom högupplösande NMR- och MS-tekniker. Den makrocykliska dibensodiazocyklododekanedionen (134), (S) -2-etyl-2-metyloxazolidin-5-on (139a) och 4-metoxi-3-metyl-2- (metyltio) -lindol (141) var de tre nya metaboliter, medan (R) -5-etyl-5-metyloxazolidin-2-on (140) isolerades som naturlig produkt för första gången. Strukturerna på dessa metaboliter bestämdes genom omfattande användning av
spektroskopiska tekniker för NMR (1D- och 2D-NMR), IR, såväl som MS-data. Strukturerna av de kända föreningarna bestämdes med samma tekniker och bekräftades genom jämförelse av deras spektroskopiska
data med de som rapporterats i litteraturen.
Isolerade metaboliter med intressanta strukturella egenskaper analyserades för in vitro antiprotozoal aktivitet mot två Leishmania stam, Leishmania amazonensis clon 1 och L. braziliensis. Kinonmetidtriterpenoid (29a) uppvisade en potent antileishmaniell aktivitet mot båda stammen med ICso-värdena 4,2 respektive 2,8 μM jämfört med den positiva kontrollmeltfonen med ICso-värdena 5,1 respektive 4,9 μM. Miltefone är ett aktuellt läkemedel som används för att behandla Leishmania. 141 med IC50-värdena 25,0 respektive 13,2 μM respektive onopordopicrin (153) med ICso-värdena 13,8 respektive 9,7 μM hade även intressant antileishmaniell aktivitet, även om germacranolidepoxidderivatet 154, härlett från 153, var inaktivt mot båda stammen testas
Baserat på erfarenheterna från människor över åren genom att utnyttja växtbaserade produkter eller sekundära metaboliter, syftade denna uppsats till att analysera de kemiska komponenterna hos vissa växter från den moçambikiska floran som används i traditionell medicin för behandling av olika sjukdomar. Extrakt av växtarterna Cadaba natalensis (Capparaceae), Clematis viridiflora (Ranunculaceae), Brachylaena discolor (Asteraceae) och Senna spectabilis (Fabaceae) växtarter undersöktes för deras kemiska beståndsdelar.
Genom fraktionering baserat på olika kromatografiska metoder isolerades 40 metaboliter och deras kemiska strukturer bestämdes. Av dessa konstaterades tre nya metaboliter. Totalt sett isolerades 40 sekundära metaboliter som hör till de tre huvudklassen av sekundära metaboliter och deras strukturer bestämdes genom högupplösande NMR- och MS-tekniker. Den makrocykliska dibensodiazocyklododekanedionen (134), (S) -2-etyl-2-metyloxazolidin-5-on (139a) och 4-metoxi-3-metyl-2- (metyltio) -lindol (141) var de tre nya metaboliter, medan (R) -5-etyl-5-metyloxazolidin-2-on (140) isolerades som naturlig produkt för första gången. Strukturerna på dessa metaboliter bestämdes genom omfattande användning av
spektroskopiska tekniker för NMR (1D- och 2D-NMR), IR, såväl som MS-data. Strukturerna av de kända föreningarna bestämdes med samma tekniker och bekräftades genom jämförelse av deras spektroskopiska
data med de som rapporterats i litteraturen.
Isolerade metaboliter med intressanta strukturella egenskaper analyserades för in vitro antiprotozoal aktivitet mot två Leishmania stam, Leishmania amazonensis clon 1 och L. braziliensis. Kinonmetidtriterpenoid (29a) uppvisade en potent antileishmaniell aktivitet mot båda stammen med ICso-värdena 4,2 respektive 2,8 μM jämfört med den positiva kontrollmeltfonen med ICso-värdena 5,1 respektive 4,9 μM. Miltefone är ett aktuellt läkemedel som används för att behandla Leishmania. 141 med IC50-värdena 25,0 respektive 13,2 μM respektive onopordopicrin (153) med ICso-värdena 13,8 respektive 9,7 μM hade även intressant antileishmaniell aktivitet, även om germacranolidepoxidderivatet 154, härlett från 153, var inaktivt mot båda stammen testas
Avdelning/ar
Publiceringsår
2017-11
Språk
Engelska
Fulltext
Dokumenttyp
Doktorsavhandling
Förlag
Lund University, Faculty of Science, Department of Chemistry, Centre for Analysis and Synthesis
Ämne
- Natural Sciences
Nyckelord
- Secondary metabolites
- Mozambique
- Medicinal plants
- Isolation
- Structural elucidation
- Antileishmanial activity
Status
Published
Handledare
- Olov Sterner
- Amália Uamusse
ISBN/ISSN/Övrigt
- ISBN: 978-91-7422-553-2
- ISBN: 978-91-7422-554-9
Försvarsdatum
21 december 2017
Försvarstid
09:30
Försvarsplats
Lecture hall F, Center for chemistry and chemical engineering, Naturvetarvägen 14, Lund
Opponent
- Anders Vik (Associate Professor)