Synthesis Towards Biologically Active Natural Products
Författare
Summary, in Swedish
Popular Abstract in Swedish
Moder natur har i tusentals år varit en fantastisk källa till biologiskt aktiva substanser mänskligheten utnyttjat för att bota och förebygga sjukdomar. Från början användes olika beredningar och avkok från växter funna i närområdet som erfarenheten visat hade effekt mot åkomman man ville behandla. Detta har i modern tid utvecklats till att vi idag på ett systematiskt sätt undersöker naturen, tar reda på exakt vilken substans i det biologiska materialet som står för den biologiska aktiviteten och försöker sedan på syntetisk väg tillverka denna substans i laboratoriet. Med detta angreppssätt kan vi även, genom att studera de substanser vi hittar, förstå hur naturen bygger upp dessa fantastiska substanser via allt mer komplicerade intermediärer samt även vidareutveckla de aktiva substanserna med avseende på potens och biverkningar.
Mitt bidrag till detta har varit att utveckla en syntesmetod, som bygger på ett förslag på hur naturen tillverkar dessa substanser, för att syntetisera de två naturprodukterna transtaganolide C och transtaganolide D. I denna process har jag syntetiserat de föreslagna biosyntetiska intermediärerna (även dessa naturprodukter funna i naturen), dock återstår det ett steg för att slutföra syntesen av transtaganolide C och D.
I avhandlingen har jag även studerat den, inom läkemedelskemin, viktiga substansklassen kallad tetrahydroisokinoliner, där jag utvecklat en metod för att introducera en grupp som kallas indol. Dessa substanser har utvärderats för deras inhiberande effekt på prostatacancer celler.
Moder natur har i tusentals år varit en fantastisk källa till biologiskt aktiva substanser mänskligheten utnyttjat för att bota och förebygga sjukdomar. Från början användes olika beredningar och avkok från växter funna i närområdet som erfarenheten visat hade effekt mot åkomman man ville behandla. Detta har i modern tid utvecklats till att vi idag på ett systematiskt sätt undersöker naturen, tar reda på exakt vilken substans i det biologiska materialet som står för den biologiska aktiviteten och försöker sedan på syntetisk väg tillverka denna substans i laboratoriet. Med detta angreppssätt kan vi även, genom att studera de substanser vi hittar, förstå hur naturen bygger upp dessa fantastiska substanser via allt mer komplicerade intermediärer samt även vidareutveckla de aktiva substanserna med avseende på potens och biverkningar.
Mitt bidrag till detta har varit att utveckla en syntesmetod, som bygger på ett förslag på hur naturen tillverkar dessa substanser, för att syntetisera de två naturprodukterna transtaganolide C och transtaganolide D. I denna process har jag syntetiserat de föreslagna biosyntetiska intermediärerna (även dessa naturprodukter funna i naturen), dock återstår det ett steg för att slutföra syntesen av transtaganolide C och D.
I avhandlingen har jag även studerat den, inom läkemedelskemin, viktiga substansklassen kallad tetrahydroisokinoliner, där jag utvecklat en metod för att introducera en grupp som kallas indol. Dessa substanser har utvärderats för deras inhiberande effekt på prostatacancer celler.
Avdelning/ar
Publiceringsår
2012
Språk
Engelska
Dokumenttyp
Doktorsavhandling
Förlag
Department of Chemistry, Lund University
Ämne
- Organic Chemistry
Nyckelord
- Transtaganolide
- basiliolide
- natural product
- total synthesis
- biomimetic
- Thapsia
- Diels-Alder
- Ireland-Claisen
- Pictet-Spengler
- tetrahydroisoquinoline
- indole
Status
Published
Handledare
ISBN/ISSN/Övrigt
- ISBN: 978-91-7422-300-2
Försvarsdatum
31 maj 2012
Försvarstid
09:30
Försvarsplats
Hörsal C; Kemicentrum, Getingevägen 60, Lunds Tekniska Högskola
Opponent
- Fredrik Almqvist (Prof.)