Bicyclic Ligands and Catalysts in Asymmetric Synthesis
Författare
Summary, in Swedish
Popular Abstract in Swedish
Asymmetrisk katalys är ett omfattande forskningsområde där ett flertal olika typer av enantioselektiva katalysatorer har utvecklats och använts i en mängd olika kemiska reaktioner med varierande resultat. Det finns ingen katalysator som fungerar lika väl i alla applikationer, utan resultaten varierar från fall till fall och för vissa typer av substrat behövs det därför alternativa lösningar för att erhålla önskad selektivitet. Ett sätt att uppnå detta är att framställa nya typer av katalysatorer.
En ligand utgörs av en organisk struktur som genom att binda till en metall kan fungera som en katalysator i en kemisk reaktion (metallorganisk katalys). Även små organiska molekyler kan fungera som selektiva katalysatorer för detta ändamål, vilket kallas organokatalys.
En betydande del av arbetet som beskrivs i den här avhandlingen har bestått i själva syntesutvecklingen av ett flertal 1,3- och 1,4-dioler baserade på ett stelt bicyklo[2.2.2]oktanskelett. För att framställa 1,3-diolerna utvecklades både en förbättrad syntes av deras startmaterial såväl som en effektiv väg till målmolekylerna. För syntesen av 1,4-diolerna användes en genetiskt modifierad jäst för att erhålla optiskt aktivt material.
De bicykliska diolernas användbarhet som metallorganiska katalysatorer utforskades genom att de applicerades, i närvaro av titantetraisopropoxid, i två olika typer av reaktioner; asymmetrisk reduktion av ketoner med katekolboran och addition av dimetylfosfit till aldehyder.
Studien expanderades till att även inkludera föreningar baserade på ett dibensobicyklo[3.3.1]nonanskelett, vilka användes som organokatalysatorer i en hetero-Diels-Alder reaktion. En av de dibensobicyklo[3.3.1]nonan baserade strukturerna, en diamin, användes även till att syntetisera kirala selektorer, av vilka två stationära faser tillverkades och utvärderades kromatografiskt med HPLC.
Asymmetrisk katalys är ett omfattande forskningsområde där ett flertal olika typer av enantioselektiva katalysatorer har utvecklats och använts i en mängd olika kemiska reaktioner med varierande resultat. Det finns ingen katalysator som fungerar lika väl i alla applikationer, utan resultaten varierar från fall till fall och för vissa typer av substrat behövs det därför alternativa lösningar för att erhålla önskad selektivitet. Ett sätt att uppnå detta är att framställa nya typer av katalysatorer.
En ligand utgörs av en organisk struktur som genom att binda till en metall kan fungera som en katalysator i en kemisk reaktion (metallorganisk katalys). Även små organiska molekyler kan fungera som selektiva katalysatorer för detta ändamål, vilket kallas organokatalys.
En betydande del av arbetet som beskrivs i den här avhandlingen har bestått i själva syntesutvecklingen av ett flertal 1,3- och 1,4-dioler baserade på ett stelt bicyklo[2.2.2]oktanskelett. För att framställa 1,3-diolerna utvecklades både en förbättrad syntes av deras startmaterial såväl som en effektiv väg till målmolekylerna. För syntesen av 1,4-diolerna användes en genetiskt modifierad jäst för att erhålla optiskt aktivt material.
De bicykliska diolernas användbarhet som metallorganiska katalysatorer utforskades genom att de applicerades, i närvaro av titantetraisopropoxid, i två olika typer av reaktioner; asymmetrisk reduktion av ketoner med katekolboran och addition av dimetylfosfit till aldehyder.
Studien expanderades till att även inkludera föreningar baserade på ett dibensobicyklo[3.3.1]nonanskelett, vilka användes som organokatalysatorer i en hetero-Diels-Alder reaktion. En av de dibensobicyklo[3.3.1]nonan baserade strukturerna, en diamin, användes även till att syntetisera kirala selektorer, av vilka två stationära faser tillverkades och utvärderades kromatografiskt med HPLC.
Avdelning/ar
Publiceringsår
2006
Språk
Engelska
Dokumenttyp
Doktorsavhandling
Förlag
Division of Organic Chemistry, Lund University
Ämne
- Chemical Sciences
Nyckelord
- Organisk kemi
- Organic chemistry
- dibenzobicyclo[3.3.1]nonane catecholborane
- bicyclo[2.2.2]octane
- Asymmetric catalysis
- organocatalysis
Status
Published
Handledare
ISBN/ISSN/Övrigt
- ISBN: 91-7422-127-2
Försvarsdatum
6 oktober 2006
Försvarstid
10:30
Försvarsplats
Kemicentrum, sal K:B
Opponent
- Kristina Moberg (Professor)